Neue Methode verwandelt einfache Chinoline in komplexe, maßgeschneiderte Arzneimittelkandidaten

BerlinForscher am Tokyo Institute of Technology haben eine neue Methode zur Nutzung von Chinolinen entdeckt. Sie haben kostengünstige Chinoline in komplexe zwei- und dreidimensionale Strukturen umgewandelt. Diese Methode könnte die Herstellung von hochgradig anpassbaren Medikamentenkandidaten erleichtern.

Forscher nutzen ein Molekül namens Pinacolboran (H-B(pin)), um hohe Ausbeuten in einer speziellen Reaktion, der dearomativen Photocycloaddition am Pyridin-Teil des Chinolins, zu erzielen. Diese Technik funktioniert gut mit verschiedenen Chinolin-Derivaten und ermöglicht die Erstellung unterschiedlicher 2D- und 3D-Strukturen. Chinoline sind für diese Art von Arbeit vielversprechend, da ihre elektronische Struktur, bestehend aus einem Benzolring, der an einen Pyridinring gebunden ist, flexible Anpassungen ermöglicht. Diese Ringe können durch Ändern der Reaktionsbedingungen separat modifiziert werden.

Die hauptsächlichen Vorteile dieser neuen Methode sind:

• Kürzere Reaktionszeiten
• Weniger Schritte als herkömmliche Methoden
• Keine Notwendigkeit für Katalysatoren
• Verwendung von mehrfach substituierten Ausgangsmolekülen

Durch die gesenkten Kosten wird die Herstellung verschiedener Zielverbindungen ermöglicht. Unter der Leitung von Assistenzprofessor Yuki Nagashima arbeiteten Wissenschaftler der Universität Tokio gemeinsam an diesem Forschungsprojekt. Ihre Studie wurde am 27. Mai 2024 in der renommierten Fachzeitschrift Angewandte Chemie International Edition veröffentlicht.

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Das Team beschloss, den Pyridin-Teil von Chinolinen zu untersuchen, da dieser im Vergleich zum Benzol-Teil weniger erforscht war. Die meisten früheren Studien hatten sich nur mit Reaktionen am Benzolring befasst. Durch die Untersuchung des Pyridin-Bereichs haben die Forscher neue Chancen entdeckt.

Die neue Technik erleichtert und verbilligt die Herstellung von 2D/3D-Fusionsstrukturen. Sie ermöglicht die Erzeugung komplexer Medikamentenkandidaten aus kostengünstigen Materialien. Die Methode des Teams bietet viele Vorteile gegenüber älteren Verfahren: Sie ist schneller, erfordert weniger Schritte und verwendet preiswertere Stoffe. Zudem stellt der Einsatz eines borbasierten Ansatzes eine bedeutende Neuerung in der chemischen Forschung dar.

Diese neue Methode erleichtert die Herstellung verschiedener komplexer aromatischer Verbindungen. Sie ermöglicht es Wissenschaftlern, Organoborverbindungen zu erzeugen, die zuvor schwer zugänglich waren, und eröffnet neue Forschungsmöglichkeiten. Diese Entdeckung ist nützlich für die Medikamentenentwicklung und könnte auch in der Materialwissenschaft von Bedeutung sein.

Die Methode der Forscher stellt einen großen Fortschritt dar. Sie nutzen günstige Cholinine und ein lichtempfindliches Zwischenprodukt, um einen Prozess zu schaffen, der sowohl effizient als auch flexibel ist. Nun haben Wissenschaftler ein neues Werkzeug zur Hand, um komplexe Strukturen für vielfältige Anwendungen wie die Arzneimittelforschung und mehr zu entwerfen.