Transformando quinolinas baratas em candidatos a medicamentos complexos e personalizados

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Por João Silva
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Quinolinas se transformando em estruturas de drogas 2D e 3D sob luz.

São PauloPesquisadores do Instituto de Tecnologia de Tóquio descobriram uma nova maneira de utilizar quinolinas. Eles transformaram quinolinas baratas em estruturas complexas bidimensionais e tridimensionais. Esse método pode contribuir para a criação de candidatos a medicamentos altamente personalizados.

Pesquisadores estão utilizando uma molécula chamada pinacolborano (H-B(pin)) para alcançar altos rendimentos em uma reação específica chamada fotocicloadação dearomativa na parte de piridina da quinolina. Esta técnica funciona bem com várias derivações de quinolina para criar diferentes estruturas 2D e 3D. As quinolinas são promissoras para este tipo de trabalho porque sua estrutura eletrônica, que compreende um anel de benzeno fundido a um anel de piridina, permite ajustes flexíveis. Esses anéis podem ser modificados separadamente alterando as condições da reação.

Os principais benefícios deste novo método são:

  • Tempo de reação mais curto
  • Menos etapas que os métodos tradicionais
  • Dispensa o uso de catalisadores
  • Utiliza moléculas de partida multi-substituídas

Os menores custos possibilitam a produção de diversos compostos alvo. O Professor Assistente Yuki Nagashima liderou a pesquisa com o apoio de cientistas da Universidade de Tóquio. O estudo deles foi publicado na revista Angewandte Chemie International Edition em 27 de maio de 2024.

O time decidiu investigar a parte da piridina dos quinolinas, pois ela havia sido menos estudada em comparação com a parte do benzeno. A maioria das pesquisas anteriores focava apenas em reações no anel de benzeno. Ao explorar a área da piridina, os pesquisadores descobriram novas oportunidades.

A nova técnica facilita e reduz os custos na criação de estruturas fundidas 2D/3D. Ela permite a produção de candidatos a medicamentos complexos utilizando materiais de baixo custo. O método da equipe oferece várias vantagens em relação aos métodos antigos: é mais rápido, requer menos etapas e utiliza materiais mais baratos. Além disso, a abordagem inovadora à base de boro representa um avanço significativo na pesquisa química.

Essa nova técnica facilita a criação de diferentes tipos de compostos aromáticos complexos. Permite que cientistas produzam compostos organoborônicos antes de difícil obtenção, abrindo novas possibilidades de pesquisa. Essa descoberta é útil no desenvolvimento de medicamentos e pode ter aplicações na ciência dos materiais.

O método dos pesquisadores representa um grande avanço. Eles utilizam quinolinas baratas e um intermediário sensível à luz para criar um processo eficiente e flexível. Agora, os cientistas dispõem de uma nova ferramenta para projetar estruturas complexas para diversas aplicações, incluindo a descoberta de medicamentos e muito mais.

O estudo é publicado aqui:

http://dx.doi.org/10.1002/anie.202403461

e sua citação oficial - incluindo autores e revista - é

Asuha Shimose, Shiho Ishigaki, Yu Sato, Juntaro Nogami, Naoyuki Toriumi, Masanobu Uchiyama, Ken Tanaka, Yuki Nagashima. Dearomative Construction of 2D/3D Frameworks from Quinolines via Nucleophilic Addition/Borate‐Mediated Photocycloaddition. Angewandte Chemie International Edition, 2024; DOI: 10.1002/anie.202403461
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