Förvandla billiga kinoliner till flexibla 2D eller 3D läkemedelskandidater med ljuskänsliga material
StockholmForskare vid Tokyos tekniska institut har upptäckt ett nytt sätt att använda kinoliner. De omvandlade billiga kinoliner till komplexa tvådimensionella och tredimensionella strukturer. Denna metod kan bidra till att skapa höggradigt anpassningsbara läkemedelskandidater.
Forskare använder en molekyl som kallas pinakolboran (H-B(pin)) för att uppnå höga utbyten i en specifik reaktion som kallas dearomativ fotocyklotillsats på pyridindelen av kinolin. Denna teknik fungerar effektivt med olika kinolinderivat för att skapa olika 2D- och 3D-strukturer. Kinoliner är lovande för denna typ av arbete eftersom deras elektroniska struktur, som består av en bensenring sammansmält med en pyridinring, möjliggör flexibla justeringar. Dessa ringar kan modifieras individuellt genom att ändra reaktionsförhållandena.
De främsta fördelarna med denna nya metod är:
- Kortare reaktionstid
- Färre steg än traditionella metoder
- Ingen användning av katalysatorer
- Användning av flersubstituerade startmolekyler
De lägre kostnaderna möjliggör produktionen av olika målföreningar. Forskningen leddes av biträdande professor Yuki Nagashima med hjälp av forskare vid Tokyos universitet. Deras studie publicerades i Angewandte Chemie International Edition den 27 maj 2024.
Teamet bestämde sig för att studera pyridindelen av kinolinerna eftersom den inte hade undersökts lika mycket som bensenringen. Tidigare forskning hade mestadels fokuserat på reaktioner på bensenringen. Genom att undersöka pyridinområdet har forskarna upptäckt nya möjligheter.
Den nya tekniken gör det enklare och billigare att skapa 2D/3D-fuserade strukturer. Den möjliggör produktion av komplexa läkemedelskandidater med lågkostnadsmaterial. Jämfört med äldre metoder erbjuder teamets metod många fördelar: den är snabbare, kräver färre steg och använder billigare material. Dessutom innebär användningen av en boronbaserad metod en ny och betydande framsteg inom kemisk forskning.
Denna nya teknik underlättar skapandet av olika komplexa aromatiska föreningar. Den gör det möjligt för forskare att framställa organoboronföreningar som tidigare var svåra att producera, vilket öppnar nya möjligheter för forskning. Upptäckten är värdefull inom läkemedelsutveckling och kan även vara användbar inom materialvetenskap.
Forskarna har utvecklat en avsevärt förbättrad metod. De använder billiga kinoliner och ett ljuskänsligt mellanliggande ämne för att skapa en process som är både effektiv och flexibel. Nu har vetenskapsmän ett nytt verktyg för att utforma komplexa strukturer för olika ändamål, inklusive läkemedelsutveckling och mer.
Studien publiceras här:
http://dx.doi.org/10.1002/anie.202403461och dess officiella citering - inklusive författare och tidskrift - är
Asuha Shimose, Shiho Ishigaki, Yu Sato, Juntaro Nogami, Naoyuki Toriumi, Masanobu Uchiyama, Ken Tanaka, Yuki Nagashima. Dearomative Construction of 2D/3D Frameworks from Quinolines via Nucleophilic Addition/Borate‐Mediated Photocycloaddition. Angewandte Chemie International Edition, 2024; DOI: 10.1002/anie.202403461Dela den här artikeln