Chemiker entwickeln pflanzenbasierte Molekülketten mit vielversprechenden pharmazeutischen Anwendungen

Lesezeit: 2 Minuten
Durch Hans Meier
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Pflanzlich gewonnene Moleküle, umgeben von pharmazeutischen Symbolen.

BerlinMIT-Chemiker haben eine neue Methode entwickelt, um komplexe Moleküle aus Pflanzen zu erschaffen, die zu neuen Antibiotika, Schmerzmitteln und Krebstherapien führen könnten. Diese Verbindungen, genannt Oligocyclotryptamine, bestehen aus verknüpften trizyklischen Strukturen, den sogenannten Cyclotryptaminen. Bisher verhinderten ihre begrenzte natürliche Verfügbarkeit und komplizierte Synthesemethoden, dass Wissenschaftler ihr medizinisches Potenzial vollständig erforschen konnten.

Die neue Methode fügt Schritt für Schritt tryptaminbasierte Einheiten hinzu, was eine präzise Kontrolle über die Bildung und Ausrichtung der Ringe ermöglicht. Einige wichtige Aspekte dieser Technik sind:

  • Präzise Zusammenführung mehrerer Cyclotryptamin-Einheiten
  • Kontrolle über die 3D-Ausrichtung und Stereochemie
  • Möglichkeit, verlässliche Mengen für gründliche Studien zu produzieren
  • Fähigkeit, neuartige Derivate mit verbesserten Eigenschaften zu erstellen

Seit Jahren war es schwierig, größere Oligocyclotryptamine herzustellen, weil es kompliziert ist, Kohlenstoffatome, die von anderen Atomen umgeben sind, zu verbinden. Forscher vom MIT haben dieses Problem gelöst, indem sie die Kohlenstoffatome in Kohlenstoffradikale umwandelten und sie mit einem stickstoffgebundenen Zwischenprodukt verknüpften. Bestimmte Lichtwellenlängen entfernen die Stickstoffatome und erlauben den reaktiven Kohlenstoffradikalen eine schnelle Bindung. Diese Methode erleichtert nicht nur die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, sondern stellt auch die korrekte Struktur sicher.

Radikale aus Kohlenstoff haben die organische Synthese erheblich verbessert, indem sie sie selektiver und effizienter gemacht haben. Durch diese Methoden konnten Wissenschaftler Verbindungen wie Communezine aus Pilzen herstellen, was ihnen ermöglicht hat, größere und komplexere Naturstoffe zu erforschen. Movassaghis Arbeit mit Diazenderivaten ist in diesem Bereich besonders bedeutend.

Sechs oder sieben miteinander verbundene Ringe in Molekülen zu erzeugen ist ein bemerkenswerter Erfolg. Dank dieses Erfolgs können Forscher nun genügend dieser Verbindungen herstellen, um ihre medizinischen Vorteile gründlich zu untersuchen. Die Methode ist zudem flexibel und ermöglicht die Schaffung neuer Varianten dieser Moleküle, die möglicherweise bessere medizinische Eigenschaften besitzen.

Diese Entdeckung hat bedeutende Auswirkungen auf die Medizin. Eine effizientere Herstellung dieser Verbindungen ermöglicht es Forschern, ihre Wirkung im Körper zu untersuchen und ihr Potenzial zur Behandlung von Krankheiten zu ermitteln. Mit einer größeren Verfügbarkeit und neuen Varianten steigen die Chancen, neue Medikamente zu finden.

MIT-Chemiker haben neue Entdeckungen gemacht, die es einfacher machen könnten, pflanzenbasierte Moleküle zur Entwicklung neuer Medikamente zu nutzen. Dieser Fortschritt bildet eine solide Grundlage für zukünftige Forschung und Verbesserungen in der Medizin.

Die Studie wird hier veröffentlicht:

http://dx.doi.org/10.1021/jacs.4c07705

und seine offizielle Zitation - einschließlich Autoren und Zeitschrift - lautet

Tony Z. Scott, Mohammad Movassaghi. Unified, Biosynthesis-Inspired, Completely Stereocontrolled Total Synthesis of All Highest-Order [n + 1] Oligocyclotryptamine Alkaloids. Journal of the American Chemical Society, 2024; DOI: 10.1021/jacs.4c07705
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