Les chimistes du MIT révolutionnent la synthèse des molécules végétales pour de nouveaux médicaments

Temps de lecture: 2 minutes
Par Madelaine Dupont
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Des molécules d'origine végétale entourées de symboles pharmaceutiques.

ParisDes chimistes du MIT ont découvert une méthode révolutionnaire pour produire des molécules complexes issues de plantes, pouvant permettre le développement de nouveaux antibiotiques, analgésiques et traitements contre le cancer. Ces composés, nommés oligocyclotryptamines, sont constitués de structures tricycliques liées appelées cyclotryptamines. Jusqu'à présent, leur disponibilité limitée dans la nature et la complexité de leur synthèse ont empêché les scientifiques d'explorer pleinement leur potentiel médical.

La nouvelle méthode intègre les unités à base de tryptamine une par une, permettant un contrôle précis de la formation et de l'orientation des anneaux. Les points clés de cette technique sont les suivants :

  • Assemblage précis de plusieurs unités de cyclotryptamine
  • Maîtrise de l'orientation 3D et de la stéréochimie
  • Possibilité de produire des quantités fiables pour une étude approfondie
  • Capacité de créer de nouveaux dérivés avec des propriétés améliorées

Depuis des années, fabriquer de plus grands oligocyclotryptamines a été un défi en raison de la difficulté à lier des atomes de carbone entourés par d'autres atomes. Les chercheurs du MIT ont résolu ce problème en transformant les atomes de carbone en radicaux libres et en les connectant à l'aide d'un intermédiaire lié à l'azote. En éclairant le substrat avec des longueurs d'onde spécifiques, les atomes d'azote sont éliminés et les radicaux carbonés réactifs se lient rapidement. Cette méthode simplifie non seulement la formation des liaisons carbone-carbone, mais garantit également la structure correcte.

Les radicaux carbonés ont considérablement amélioré la synthèse organique en la rendant plus sélective et efficace. Ces méthodes ont permis aux scientifiques de créer des composés tels que les communesines provenant des champignons, ouvrant ainsi la voie à l'exploration de produits naturels plus grands et plus complexes. Le travail de Movassaghi avec la diazène a été particulièrement crucial dans ce domaine.

Créer des molécules composées de six ou sept anneaux connectés représente une avancée majeure. Cela permet aux chercheurs de produire suffisamment de ces composés pour explorer en profondeur leurs bienfaits médicaux. En outre, la méthode est adaptable, offrant ainsi la possibilité de concevoir de nouvelles versions de ces molécules avec potentiellement de meilleures propriétés thérapeutiques.

Cette découverte ouvre de vastes perspectives pour la médecine. Produire ces composés de manière plus efficace permet aux chercheurs d'explorer leur fonctionnement dans le corps humain et leur potentiel thérapeutique. Avec une production accrue et de nouvelles variantes, les chances de découvrir de nouveaux médicaments augmentent.

Des chimistes du MIT ont effectué des découvertes novatrices pouvant faciliter l'obtention et l'utilisation de molécules d'origine végétale pour développer de nouveaux médicaments. Ces avancées ouvrent la voie à de futures recherches et aux améliorations en médecine.

L'étude est publiée ici:

http://dx.doi.org/10.1021/jacs.4c07705

et sa citation officielle - y compris les auteurs et la revue - est

Tony Z. Scott, Mohammad Movassaghi. Unified, Biosynthesis-Inspired, Completely Stereocontrolled Total Synthesis of All Highest-Order [n + 1] Oligocyclotryptamine Alkaloids. Journal of the American Chemical Society, 2024; DOI: 10.1021/jacs.4c07705
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