Chimici del MIT creano molecole vegetali con potenziali benefici farmacologici

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Di Fedele Bello
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Molecole di origine vegetale circondate da simboli farmaceutici.

RomeI chimici del MIT hanno sviluppato un nuovo metodo per creare molecole complesse derivate dalle piante, aprendo la strada a nuovi antibiotici, analgesici e trattamenti contro il cancro. Questi composti, chiamati oligociclotriptamine, sono costituiti da strutture tricicliche collegate note come ciclotriptamine. In passato, la loro scarsa disponibilità naturale e i metodi di sintesi complessi hanno impedito agli scienziati di esplorare appieno il loro potenziale medico.

Il nuovo metodo inserisce unità a base di triptamina una per una, permettendo un controllo preciso sulla formazione e orientamento degli anelli. Alcuni aspetti importanti di questa tecnica sono:

  • Assemblaggio preciso di più unità di ciclotriptamina
  • Controllo sull'orientamento tridimensionale e sulla stereochimica
  • Potenzialità di produrre quantità affidabili per studi approfonditi
  • Capacità di creare nuovi derivati con proprietà migliorate

Per anni, la realizzazione di oligociclotiatrammine di maggiori dimensioni è stata complicata a causa della difficoltà di creare legami tra atomi di carbonio circondati da altri atomi. I ricercatori del MIT hanno risolto questo problema trasformando gli atomi di carbonio in radicali liberi e collegandoli tramite un intermedio contenente azoto. Quando viene irradiato il substrato con lunghezze d'onda specifiche di luce, gli atomi di azoto vengono rimossi, consentendo ai radicali carboniosi di legarsi rapidamente. Questa tecnica non solo semplifica la formazione di legami carbonio-carbonio, ma garantisce anche l'ottenimento della struttura corretta.

I radicali del carbonio hanno notevolmente migliorato la sintesi organica rendendola più selettiva ed efficiente. Questi metodi hanno permesso agli scienziati di creare composti come le communesine dai funghi, facilitando l'esplorazione di prodotti naturali più grandi e complessi. Il lavoro di Movassaghi con la diazene è stato particolarmente significativo in questo campo.

Creare molecole con sei o sette anelli collegati è un grande progresso. Questo traguardo consente ai ricercatori di produrre una quantità sufficiente di questi composti per esaminare in dettaglio i loro benefici medici. Il metodo è versatile, permettendo agli scienziati di sviluppare nuove versioni di queste molecole, che potrebbero avere proprietà medicinali migliorate.

Questa scoperta ha notevoli implicazioni per la medicina. Migliorare l'efficacia nella produzione di questi composti consente ai ricercatori di studiare il loro funzionamento nel corpo e il loro potenziale terapeutico. Con una maggiore disponibilità e nuove varianti, aumentano le possibilità di scoprire nuovi farmaci.

Nuove scoperte dei chimici del MIT potrebbero facilitare l'uso delle molecole di origine vegetale per lo sviluppo di nuovi farmaci. Questo progresso rappresenta una base solida per future ricerche e miglioramenti in campo medico.

Lo studio è pubblicato qui:

http://dx.doi.org/10.1021/jacs.4c07705

e la sua citazione ufficiale - inclusi autori e rivista - è

Tony Z. Scott, Mohammad Movassaghi. Unified, Biosynthesis-Inspired, Completely Stereocontrolled Total Synthesis of All Highest-Order [n + 1] Oligocyclotryptamine Alkaloids. Journal of the American Chemical Society, 2024; DOI: 10.1021/jacs.4c07705
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