Neue Methode: breiterer Einsatz von aromatischen Ketonen in der Synthese durch innovative Reaktionen

Lesezeit: 2 Minuten
Durch Kathy Schmidt
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Chemielabor mit aromatischen Ketonen und Reaktionsaufbau

BerlinForscher haben eine neue Methode entwickelt, um die Verwendung von aromatischen Ketonen in der chemischen Synthese zu verbessern. Bislang war die Arbeit mit aromatischen Ketonen schwierig, da ihre starken C-C-Bindungen nur schwer zu brechen sind. Diese neue Methode kann jedoch diese Verbindungen in nützlichere und flexiblere Substanzen für verschiedene Anwendungen umwandeln.

Diese innovative Methode vereint Claisen- und Retro-Claisen-Reaktionen in einem einzigen Schritt, um aromatische Ketone in aromatische Ester umzuwandeln. Sie vereinfacht die Synthese, verkürzt die Reaktionszeiten und verringert den Aufwand für zusätzliche Reinigung.

Diese Methode erleichtert es aromatischen Estern, mit verschiedenen Nukleophilen zu reagieren, wodurch wichtige aromatische Verbindungen entstehen, die in Branchen wie der Pharmazie und Materialwissenschaft verwendet werden. Früher erforderten diese Reaktionen komplizierte und teure Verfahren, aber jetzt können sie effizienter und mit weniger Ressourcen durchgeführt werden.

Wichtige Vorteile dieser neuen Methode umfassen:

  • Verbesserte Reaktionsausbeute
  • Vielseitige Anwendbarkeit auf verschiedene Reaktanten
  • Verkürzte Reaktionszeiten
  • Weniger Aufreinigungsschritte
  • Einfache Handhabung

Die Studie zeigt, dass die Reaktionsmethode äußerst flexibel ist. Sie kann eine Vielzahl von Reaktanten verwenden, wie Alkohole, Phenole, Amine und Thiole. Diese Flexibilität ermöglicht sechs verschiedene chemische Veränderungen, darunter die Bildung von Thioethern, Arylgemeinschaften, Wasserstoff, α-Arylen, Methylphosphonylgruppen, Aminen und Ethern. Dadurch ist die Methode sehr anpassungsfähig und nützlich für zahlreiche chemische Prozesse.

Die Forscher haben herausgefunden, dass das in dieser Reaktion verwendete Katalysatorsystem sehr stabil ist und wiederverwendet werden kann. Dadurch eignet sich der Prozess hervorragend für den industriellen Einsatz im großen Maßstab. Dies ist bedeutsam, da ältere Methoden oft viele Übergangsmetalle und komplizierte Bedingungen erfordern, was teurer ist und schwieriger im großen Umfang umgesetzt werden kann.

Ein Forschungsteam unter der Leitung von Professor Junichiro Yamaguchi an der Waseda-Universität hat eine neue Methode entwickelt, die in der synthetischen Chemie weitreichend genutzt werden kann. Diese Methode ermöglicht die direkte Katalyse von aromatischen Ketonen ohne die Verwendung von Steuergruppen und setzt damit einen neuen Maßstab für zukünftige Arbeiten in diesem Bereich.

Dieser Fortschritt stellt einen bedeutenden Schritt in der synthetischen Chemie dar, da er eine einfachere, günstigere und vielseitigere Nutzung von aromatischen Ketonen ermöglicht. Mit der weiteren Verbesserung der Methode könnte sie verschiedene Industrien erheblich beeinflussen, indem sie die chemische Synthese effizienter macht und deren Anwendungen erweitert.

Die Studie wird hier veröffentlicht:

http://dx.doi.org/10.1016/j.chempr.2024.07.002

und seine offizielle Zitation - einschließlich Autoren und Zeitschrift - lautet

Hikaru Nakahara, Ryota Isshiki, Masayuki Kubo, Keiichiro Iizumi, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi. Versatile deacylative cross-coupling of aromatic ketones. Chem, 2024; DOI: 10.1016/j.chempr.2024.07.002
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