Innovadora técnica mejora el uso de cetonas aromáticas en síntesis química eficiente y versátil

Tiempo de lectura: 2 minutos
Por Maria Lopez
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Laboratorio químico con cetonas aromáticas y montaje de reacciones.

MadridInvestigadores han ideado una nueva manera de mejorar el uso de las cetonas aromáticas en síntesis química. Tradicionalmente, ha sido difícil trabajar con estas cetonas debido a la resistencia de sus fuertes enlaces C-C. Sin embargo, este nuevo método puede transformar estos compuestos en sustancias más útiles y versátiles para diversas aplicaciones.

Este novedoso método emplea un proceso de un solo paso que fusiona las reacciones de Claisen y retro-Claisen para transformar cetonas aromáticas en ésteres aromáticos. Facilita la síntesis, acorta los tiempos de reacción y disminuye la necesidad de purificación adicional.

Este método facilita la reacción de ésteres aromáticos con diferentes nucleófilos, permitiendo la creación de compuestos aromáticos importantes utilizados en industrias como la farmacéutica y la ciencia de materiales. Estas reacciones solían requerir procedimientos complicados y costosos, pero ahora se pueden realizar de manera más eficiente y con menos recursos.

Principales ventajas de este nuevo método:

  • Mayor eficiencia en las reacciones
  • Aptitud para una amplia variedad de reactivos
  • Tiempos de reacción reducidos
  • Menos pasos en la purificación
  • Simplicidad operativa

El estudio demuestra que el método de reacción es muy versátil, ya que puede emplear una variedad de reactivos, como alcoholes, fenoles, aminas y tioles. Esta versatilidad permite realizar siete tipos de cambios químicos. Estos incluyen la creación de tioéteres, grupos arilo, hidrógeno, α-arilos, grupos metilfosfonilo, aminas y éteres. Esto hace que el método sea altamente adaptable y útil para numerosos procesos químicos.

Los investigadores encontraron que el sistema de catalizador empleado en esta reacción es muy estable y reutilizable, lo que hace que el proceso sea adecuado para uso industrial a gran escala. Esto es relevante porque los métodos más antiguos suelen requerir grandes cantidades de metales de transición y condiciones complejas, lo cual encarece el proceso y dificulta su ampliación.

Un equipo liderado por el Profesor Junichiro Yamaguchi de la Universidad de Waseda ha creado un nuevo método ampliamente utilizable en la química sintética. Este método permite catalizar directamente cetonas aromáticas sin necesidad de grupos directores, estableciendo un nuevo estándar para futuras investigaciones en este campo.

Este avance representa un gran paso en la química sintética, proporcionando una manera más simple, económica y versátil de utilizar cetonas aromáticas. A medida que el método se perfeccione, podría impactar significativamente en diversas industrias, haciendo la síntesis química más eficiente y ampliando sus aplicaciones.

El estudio se publica aquí:

http://dx.doi.org/10.1016/j.chempr.2024.07.002

y su cita oficial - incluidos autores y revista - es

Hikaru Nakahara, Ryota Isshiki, Masayuki Kubo, Keiichiro Iizumi, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi. Versatile deacylative cross-coupling of aromatic ketones. Chem, 2024; DOI: 10.1016/j.chempr.2024.07.002
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