Innovatieve synthese: aromatische ketonen omzetten naar nuttige verbindingen via vereenvoudigde nieuwe methode
AmsterdamOnderzoekers hebben een nieuwe methode ontwikkeld om het gebruik van aromatische ketonen in de chemische synthese te verbeteren. Traditioneel zijn aromatische ketonen moeilijk te hanteren vanwege hun sterke C-C bindingen, die lastig te breken zijn. Deze nieuwe techniek maakt het echter mogelijk om deze verbindingen om te zetten in nuttigere en veelzijdigere stoffen voor diverse toepassingen.
Deze nieuwe methode gebruikt een enkelvoudig proces waarbij Claisen- en retro-Claisen-reacties worden gecombineerd om aromatische ketonen om te zetten in aromatische esters. Dit vereenvoudigt de synthese, verkort de reactietijd en vermindert de noodzaak voor extra zuivering.
Dankzij deze methode kunnen aromatische esters eenvoudiger reageren met verschillende nucleofielen, wat de productie van essentiële aromatische verbindingen voor sectoren zoals de farmaceutische industrie en materiaalkunde bevordert. Waar vroeger complexe en kostbare procedures nodig waren, kunnen deze reacties nu veel efficiënter en met minder middelen plaatsvinden.
Belangrijke voordelen van deze nieuwe methode zijn:
- Verbeterde reactie-efficiëntie
- Brede toepasbaarheid met verschillende reactanten
- Verminderde reactietijden
- Geminimaliseerde zuiveringsstappen
- Eenvoudige bediening
Uit het onderzoek blijkt dat de reactiemethode zeer flexibel is. Het kan verschillende reactanten gebruiken, zoals alcoholen, fenolen, aminen en thiolen. Deze flexibiliteit maakt zeven typen chemische veranderingen mogelijk. Deze omvatten de vorming van thioethers, arylgroepen, waterstof, α-arylen, methylfosfonylgroepen, aminen en ethers. Dit maakt de methode zeer aanpasbaar en nuttig voor veel chemische processen.
De onderzoekers hebben ontdekt dat het katalysatorsysteem in deze reactie zeer stabiel is en hergebruikt kan worden. Hierdoor wordt het proces geschikt voor grootschalig industrieel gebruik. Dit is van belang omdat oudere methoden vaak veel overgangsmetalen nodig hebben en ingewikkelde omstandigheden vereisen, wat duurder is en moeilijk op te schalen.
Een team onder leiding van professor Junichiro Yamaguchi van de Waseda Universiteit heeft een nieuwe methode ontwikkeld die breed toegepast kan worden in de synthetische chemie. Deze methode kan aromatische ketonen rechtstreeks katalyseren zonder het gebruik van richtgroepen, wat een nieuwe norm stelt voor toekomstig onderzoek in dit vakgebied.
Deze vooruitgang is een belangrijke stap in de synthetische chemie, omdat het een eenvoudigere, goedkopere en veelzijdigere methode biedt voor het gebruik van aromatische ketonen. Naarmate de methode verbetert, kan dit een grote impact hebben op verschillende industrieën door chemische synthese efficiënter te maken en de toepassingsmogelijkheden te vergroten.
De studie is hier gepubliceerd:
http://dx.doi.org/10.1016/j.chempr.2024.07.002en de officiële citatie - inclusief auteurs en tijdschrift - is
Hikaru Nakahara, Ryota Isshiki, Masayuki Kubo, Keiichiro Iizumi, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi. Versatile deacylative cross-coupling of aromatic ketones. Chem, 2024; DOI: 10.1016/j.chempr.2024.07.002Deel dit artikel