Chemie erstrahlt: Medikamente mit sichtbarem Licht herstellen

BerlinChemiker der Universität Michigan haben eine neue Methode zur Herstellung von medizinisch nützlichen Verbindungen entdeckt. Diese Verbindungen, sogenannte Azetidine, sind normalerweise mit herkömmlichen chemischen Verfahren schwer herzustellen. Das Forschungsteam unter der Leitung der Chemikerin Corinna Schindler entwickelte eine Methode, die sichtbares Licht und einen Photokatalysator nutzt, um eine spezielle Art dieser Verbindungen, sogenannte monocyclische Azetidine, zu synthetisieren. Ihre Forschungsergebnisse wurden in der Zeitschrift Science veröffentlicht.

Monocyclische Azetidine stellen eine stabilere Alternative dar. Die Herstellung von Azetidinen mit unterschiedlichen Substitutionsmustern war jedoch bisher schwierig. Unterschiedliche Substitutionsmuster sind entscheidend für Tests und die Synthese von Arzneimitteln. Die Forscher der University of Michigan nutzten eine [2+2]-Cycloaddition, um monocyclische Azetidine zu erzeugen. Für diese Methode wird Licht benötigt, um die Moleküle zu aktivieren. Sie setzten acyclische Iminen und Alkene als Ausgangsmaterialien ein, da diese eine Vielfalt an Produkten liefern können.

Hauptpunkte der Forschung:

• Verwendete sichtbares Licht anstelle von UV-Licht, was den Prozess sicherer macht.
• Entwickelte eine Methode zur Herstellung von monocyclischen Azetidinen mittels sichtbarem Licht.
• Durch den Einsatz eines Photokatalysators wurde der Zugang zu den erforderlichen angeregten Zwischenzuständen in einer sogenannten Aza-Paternò-Büchi-Reaktion ermöglicht.

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Das Team arbeitete mit Heather Kulik von MIT zusammen, um die Reaktion mithilfe von Computern zu analysieren. Kuliks Labor stellte fest, dass bestimmte Imines und Alkene die Reaktion erleichterten und mehr Azetidine produzierten. Die Forscher bewiesen außerdem, dass die Reaktion mit verschiedenen Arten von Imines und Alkenen wirksam ist.

Ihr Vorgehen kann zukünftige Arbeiten zur Entwicklung von Reaktionen für die medizinische Chemie anleiten.