Révolution en pharmacie : synthèse d'azétidines avec la lumière visible

ParisDes chimistes de l’Université du Michigan ont mis au point une nouvelle méthode pour créer des composés utiles en médecine. Ces composés, appelés azétidines, sont d’ordinaire difficiles à fabriquer avec des techniques chimiques conventionnelles. L’équipe de recherche, dirigée par la chimiste Corinna Schindler, a découvert un procédé utilisant la lumière visible et un photocatalyseur pour synthétiser un type particulier de ces composés, les azétidines monocycliques. Leurs travaux ont été publiés dans la revue Science.

Les azétidines monocycliques offrent une alternative plus stable. Cependant, la synthèse d'azétidines avec des motifs de substitution variés reste difficile. Ces différents motifs sont cruciaux pour le testing et la production de médicaments. Les chercheurs de l'Université du Michigan ont utilisé une méthode de cycloaddition [2+2] pour créer des azétidines monocycliques. Cette méthode nécessite de la lumière pour exciter les molécules. Ils ont choisi des imines acycliques et des alcènes comme matières premières en raison de leur capacité à générer divers produits.

Points clés de la recherche :

• Utilisation de la lumière visible au lieu des UV, rendant le procédé plus sûr.
• Méthode innovante pour produire des azétidines monocycliques grâce à la lumière visible.
• L'emploi d'un photocatalyseur a permis d'atteindre les intermédiaires excités nécessaires dans une réaction dite d'aza Paternò-Büchi.

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L'équipe a collaboré avec Heather Kulik, du MIT, pour analyser la réaction à l'aide de simulations informatiques. Le laboratoire de Kulik a mis en évidence que certains imines et alcènes facilitaient la réaction et augmentaient la production d'azétidines. Les chercheurs ont également démontré l'efficacité de la réaction avec diverses sortes d'imines et d'alcènes.

La chimiste Seren Parikh et le boursier postdoctoral Yu-Cheng Yeh ont démontré l'efficacité de leur réaction sur divers matériaux. Parikh a expliqué : « Les entreprises pharmaceutiques nécessitent des réactions compatibles avec leurs médicaments spécifiques. Nous avons prouvé que notre méthode est adaptable. » Ils ont créé six composés azétidines importants. Yeh a même utilisé leur réaction pour fixer une azétidine à un dérivé d'œstrogène, un stéroïde naturel présent dans le corps humain. Il a également synthétisé des composés similaires liés à la pénarésidine B, connue pour être nocive aux cellules tumorales.

Leur méthode peut inspirer de futures recherches dans le développement de réactions pour la chimie médicinale.