Illuminare la chimica: creare farmaci con la luce visibile all'Università del Michigan
RomeI chimici dell'Università del Michigan hanno scoperto un nuovo metodo per creare composti utili in ambito medico. Questi composti, noti come azetidine, sono generalmente difficili da sintetizzare con i metodi chimici tradizionali. Il team di ricerca guidato dalla chimica Corinna Schindler ha trovato un modo che utilizza la luce visibile e un fotocatalizzatore per sintetizzare un tipo particolare di questi composti chiamato azetidine monocicliche. La loro ricerca è stata pubblicata sulla rivista Science.
Azetidine monocicliche: un'alternativa più stabile
Le azetidine monocicliche rappresentano un’alternativa più stabile, tuttavia, la loro produzione con diversi schemi di sostituzione si è rivelata complicata. Schemi di sostituzione variati sono essenziali per i test e la sintesi di farmaci. I ricercatori dell'Università del Michigan hanno utilizzato un metodo di cicloaddizione [2+2] per creare azetidine monocicliche. Questo metodo richiede luce per eccitare le molecole. Hanno impiegato imine acicliche e alcheni come materiali di partenza, poiché questi possono produrre una varietà di prodotti.
Punti salienti della ricerca:
- Utilizzo di luce visibile al posto della luce UV, rendendo il processo più sicuro.
- Sviluppo di un metodo basato sull’uso della luce visibile per produrre azetidine monocicliche.
- L'impiego di un fotocatalizzatore ha permesso di ottenere gli intermedi dello stato eccitato necessari in una reazione chiamata aza Paternò-Büchi.
Il team ha collaborato con Heather Kulik del MIT per analizzare la reazione utilizzando calcoli computazionali. Il laboratorio della Kulik ha scoperto che alcuni imini e alcheni facilitavano la reazione e producevano più azetidine. I ricercatori hanno inoltre dimostrato che la reazione è efficace con diversi tipi di imini e alcheni.
Il loro metodo può orientare le future ricerche nello sviluppo di reazioni per la chimica medicinale.
Lo studio è pubblicato qui:
http://dx.doi.org/10.1126/science.adj6771e la sua citazione ufficiale - inclusi autori e rivista - è
Emily R. Wearing, Yu-Cheng Yeh, Gianmarco G. Terrones, Seren G. Parikh, Ilia Kevlishvili, Heather J. Kulik, Corinna S. Schindler. Visible light–mediated aza Paternò–Büchi reaction of acyclic oximes and alkenes to azetidines. Science, 2024; 384 (6703): 1468 DOI: 10.1126/science.adj6771Oggi · 04:05
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