Nieuwe medicijnbouwstenen: azetidinen vervaardigd met zichtbaar licht door chemici van de Universiteit van Michigan

AmsterdamScheikundigen van de Universiteit van Michigan hebben een nieuwe methode ontdekt om verbindingen te maken die nuttig zijn voor medicijnen. Deze verbindingen, azetidines genaamd, zijn doorgaans moeilijk te maken met standaard chemische methoden. Het onderzoeksteam onder leiding van scheikundige Corinna Schindler heeft een methode gevonden die gebruik maakt van zichtbaar licht en een fotokatalysator om een speciale soort van deze verbindingen, monocyclische azetidines, te synthetiseren. Hun onderzoek is gepubliceerd in het tijdschrift Science.

Monocyclische azetidines zijn een stabieler alternatief. Het produceren van azetidines met verschillende substitutiepatronen bleek echter moeilijk. Verschillende substitutiepatronen zijn essentieel voor tests en de synthese van medicijnen. Onderzoekers van de Universiteit van Michigan gebruikten een [2+2]-cycloadditie methode om monocyclische azetidines te maken. Deze methode vereist licht om de moleculen te activeren. Ze gebruikten acyclische imines en alkenen als uitgangsmaterialen omdat deze diverse producten konden opleveren.

Belangrijkste punten van het onderzoek:

• Gebruik van zichtbaar licht in plaats van UV-licht, wat het proces veiliger maakt.
• Een methode ontwikkeld om met zichtbaar licht monocyclische azetidines te produceren.
• Gebruik van een fotokatalysator om toegang te krijgen tot de benodigde geëxciteerde tussentoestanden in een zogenoemde aza Paternò-Büchi-reactie.

Lees ook:

Vandaag · 04:05

Vikingen: meesters in de Arctische ivoorhandel

Het team werkte samen met Heather Kulik van MIT om de reactie te analyseren met behulp van computers. Het lab van Kulik ontdekte dat bepaalde iminen en alkenen de reactie vergemakkelijkten en meer azetidinen opleverden. De onderzoekers bewezen ook dat de reactie effectief is met verschillende soorten iminen en alkenen.

Hun aanpak kan toekomstige ontwikkelingen in de reacties voor medicinale chemie inspireren.